Baek Do Hee, cô nàng 29 tuổi luôn trống trải và hoài nghi về cuộc sống của mình. Cô tình cờ gặp gỡ Joon Won, hai người tự nhiên mà hấp dẫn nhau, không những vậy còn xảy ra tình một đêm… Nhưng khi đoạn cao trào vừa đến, ‘vòng lặp thời gian’ chạy sượt qua đáy mắt của Do Hee. Cô choàng tỉnh dậy, phát hiện rằng sự cố 419 đó cũng hoá vào hư vô??? Do Hee lại trải qua ‘ngày hôm đó’ mà không chạm mặt Joon Won.
Một năm sau, hữu duyên thiên lý năng tương ngộ, cô gặp lại Joon Won – người vừa đảm nhận chức trưởng phòng nơi cô làm việc. Những tưởng anh không nhớ gì về ‘ngày hôm đó’, nhưng kí ức ấy, không biết vì lý do gì lại in hằn trong tiềm thức Joon Won.
Do Hee luôn cố đẩy người đàn ông kia tránh xa khỏi cuộc sống của mình, nhưng Joon Won thì khác, anh lại bất chấp tiếp cận cô… Liệu rằng hai người họ sẽ phá bỏ bức tường trước mắt mà sống hạnh phúc bên nhau?